Alessano, alle falde della serra del Cianci con la frazione di Montesardo, raggiunge il punto abitato più alto nel leccese con i suoi 186 metri sul livello del mare.

Alessano, dal 1088 al 1463 fu sede di contea e sede vescovile fino al 1818.. Paese importante tanto da essere indicato come la mitica Leucadia capoluogo principe della sub regione del capo di Leuca. L’epiteto con cui vengono indicati gli abitanti di Alessano “sciudei”, si deve alla forte presenza di una una colonia ebraica che aveva una sinagoga poi cristianizzata ed il ghetto chiamato Giudecca come in altri posti del Salento.

Il protettore della città è S. Trifone introdotto dai mercanti veneziani. Il monumento principale della città iniziamo è la Chiesa matrice ex cattedrale. La costruzione dell’edificio, progettato dall’architetto locale Felice Palma che non vide ultimata l’opera così come la voleva, si protrasse per oltre ottanta anni dal 1763 al 1845 e fu completato dall’ingegnere Benedetto Torsello. La pianta è a croce latina con tre navate scandite da pilastri su ciascuno dei quali si poggiano quattro colonne. Da segnalare anche la chiesa di S. Antonio le più antica del paese costruita, sembra, da S. Francesco d’Assisi come si può evincere da una epigrafe del 1671 presente all’interno, la chiesa con annesso convento dei Padri Capuccini e la chiesa della Madonna del Riposo.

Il palazzo ducale costruito tra XIV e XV secolo probabilmente dai feudatari Del Balzo, come prova la stella a sedici punte simbolo della casata .Il palazzo ha subito vari rifacimenti nel corso dei secoli.Da non trascurare Palazzo Legari costruito nel 1536 dal facoltoso mercante tricasino Donato Legari “per sé e per i suoi discendenti e per tutti gli amici” come egli stesso fa scrivere sulla facciata del palazzo in lingua latina, divenne punto di ritrovo di amici e conoscenti che qui potevano giocare anche d’azzardo.
Si segnala la stupenda facciata di palazzo Sangiovanni con il bugnato a punta di diamante costruito sul finire del XIV secolo e palazzo Pyrreca.

Alessano > Marina di Novaglie

Nella frazione di Montesardo sono da segnalare la mole del castello, le tracce di mura messapiche risalenti al VI secolo a.C. sotto i bastioni del castello, gli aggrottamenti e i frantoi ipogei della zona di Macurano. La chiesa medioevale di S. Barbara è famosa per la giaculatoria: ancora oggi le donne cantano durante i temporali “ visciu tre nuvule rrivare una de acqua, una de viento, una ca porta lu mala tiempo” Ciò sta significare l’invocazione della santa anche per la protezione dei bambini dall’ittero dovuto, per i nostri avi, agli effetti nefasti dell’arcobaleno.